早速の返信ありがとうございます。
また、質問が曖昧になってしまい申し訳ありません。

質問させて頂いた件は解決致しました。

質問させて頂いた時点では、サーバの選択が間違っており（「Microsoftのサーバ」を選択していました）
サーバ証明書の作成に失敗しておりました。
ご指摘頂き、手順を再度見直すことにより判明しました。

またその後、秘密鍵ファイルの読込失敗でサーバが起動できない事象が発生したのですが、
こちらはベリサイン社に確認し、パスフレーズを解除することで解決致しました。

お騒がせして申し訳ありませんでした。
「Trac」に関してわからないことがあったら、また質問させて頂きたいと思います。

ありがとうございました。